【ポリスウーマン編】Shillaポリスは、いつものように街を巡回中に派手な洋服を着た女装娘を見つけ、強引に逮捕。気が付くとベッドに大の字に拘束された女装娘は、Shillaポリスから厳しいSM調教の罰を受けるのだった。【OL編】OLのShillaは、最近デスクからストッキングが盗まれることに悩んでいた。そんなある日の残業中、女子トイレに人影が…。それはなんと女装した同僚の後輩「中野君」だった。そして彼のポケットからはShillaのストッキングが見つかる!【女子校編】とある女子校の教室…。今日のShilla先生の授業は「性教育」!縛り、ローター、バイブ、ペニバン…先生の授業に興味津々の生徒達。新しく入った新入生も巻き込んで、Shilla先生の特別SM授業が始まる。